Philippe d'Orléans (le futur Régent), fils aîné de Monsieur, frère du Roi, est sensiblement du même âge que Saint-Simon, et c'est dès l'enfance que nait la longue et fidèle amitié qui les lie jusqu'à la mort du Régent. Ce portrait date vraisemblablement de la même époque que celui du jeune vidame de Chartres. Philippe est également représenté en armure, mais il porte déjà le cordon de l'Ordre du Saint-Esprit et s'appuie de la main droite sur un bâton de commandement.
Saint-Simon se souvient : « En 1691[…], je commençais […] à désirer fort d'entrer dans le service. Le siège de Mons, formé par le Roi en personne, à la première pointe du printemps, y avait attiré presque tous les jeunes gens de mon âge, pour leur première campagne ; et, ce qui me piquait le plus, M. le duc de Chartres y faisait la sienne. J'avais été comme élevé avec lui, plus jeune que lui de huit mois, et, si l'âge permet cette expression entre jeunes gens si inégaux, l'amitié nous unissait ensemble. » (I, p. 17)