Une amitié sincère lie Saint-Simon et le duc d'Orléans, mais leurs deux personnalités si différentes n'étaient pas sans créer quelques étincelles : « J'étais bien le plus ancien, le plus attaché, le plus libre avec lui de tous ses serviteurs ; je lui en avais donné les preuves les plus fortes, dans tous les divers temps les plus critiques de sa vie et de son abandon universel […], mais quelque opinion qu'il eût de moi et de ma vérité et probité, dont il a souvent rendu de grands témoignages, il était en garde contre ce qu'il appelait ma vivacité, contre l'amour que j'avais pour ma dignité si attaquée par les usurpations des bâtards, les entreprises du Parlement, et les modernes imaginations de cette prétendue noblesse. »
Saint-Simon est souvent déçu par ce qu'il nomme « la misère et la léthargie » du Régent : « Un des malheurs de ce prince était d'être incapable de suite dans rien, jusqu'à ne pouvoir comprendre qu'on en pût avoir […]. Rien ne le trompa et ne lui nuisit davantage que cette opinion qu'il s'était faite de savoir tromper tout le monde. On ne le croyait plus, lors même qu'il parlait de la meilleure foi […]. Enfin la compagnie obscure, et pour la plupart scélérate, dont il avait fait sa société ordinaire de débauche, et que lui-même ne feignait pas de nommer publiquement ses roués, chassa la bonne, jusque dans sa puissance, et lui fit un tort infini. » (IV, p. 709.)