Foisonnante et variée, la documentation qui nous est parvenue ne montre pas la ville médiévale sous son meilleur jour. Certes, c'est un centre de culture qui dès le XIIIe siècle permet aux familles, même modestes, de mettre leurs enfants à l'école et de leur procurer les moyens de mieux gagner leur vie. Mais encore faut-il qu'ils survivent aux premières années de l'enfance…

Malgré des recommandations répétées des pouvoirs publics tout au long du Moyen Âge, les citadins n'hésitent pas à jeter leurs eaux usées par la fenêtre et à laisser leurs ordures dans la rue ; la plupart des égouts sont à ciel ouvert et se déversent dans la rivière où l'on puise l'eau potable. Dans ce milieu insalubre, où la promiscuité et l'exiguïté des logements favorisent la contagion, les maladies se répandent aisément. Elles touchent prioritairement les plus faibles, en particulier les enfants ; c'est ainsi que le retour de peste des années 1361-1363 a pu être qualifié de "peste des enfants" ; en 1418, selon le Bourgeois de Paris, un chroniqueur anonyme, l'épidémie tua essentiellement les jeunes et, à Valréas, en 1419, alors qu'elle n'enlevait qu'un tiers des adultes, elle fit disparaître les trois quarts des petits enfants…

L'urbanisme est notamment responsable de nombreux accidents. Les maisons médiévales sont étroites et hautes ; il n'est pas rare qu'un jeune enfant tombe par la fenêtre depuis un étage élevé. Les enfants jouent dehors, car les appartements sont trop petits et sombres : le nombre de fenêtres est réduit et leur taille limitée pour empêcher le froid d'entrer (l'usage du verre à vitre, très coûteux, ne se généralisera que tardivement). Les rues, qui débouchent parfois sur des ports, des quais de rivières ou des puits, sont parcourues à vive allure par des charrettes ou des chevaux. Les animaux domestiques, chiens et porcs, y divaguent sans surveillance et sont responsables de graves morsures, voire de décès. Confrontés à ces conditions de vie, les enfants n'en sortent pas indemnes : chutes dans les puits ou dans les caves, dont les battants horizontaux des portes s'ouvrent à même la rue, mais aussi noyades et accidents de la circulation, sont fréquents.

L'environnement humain est vraisemblablement plus dur qu'à la campagne et les enfants ne sont pas à l'abri d'actes de malveillance : agressions, voire kidnappings. Pourtant, ce type de crime est plus durement réprimé que tout autre par une justice autrement clémente : "Seuls les crimes capitaux contre la famille, l'enfance, la propriété, plaçaient le délinquant en marge de la société." Les criminels d'enfants sont souvent frappés de sanctions terribles, comme d'être enterrés vivants. La guerre, enfin, civile ou militaire, chasse périodiquement les familles de leurs foyers : les enfants sont les premières victimes des violences du temps.