Les opinions sur Ulysse s'avèrent aussi contradictoires que ses multiples visages. La tradition philosophique trouve dans ses aventures un enseignement sur l'âme humaine, les monstres qu'il affronte représentent les plaisirs et les vices vaincus par la sagesse. À l'inverse, Platon le considère menteur et fourbe ; les sophistes doutent de sa sincérité. Adoptant les vues des vaincus, Virgile le décrit comme perfide et cruel lors du sac de Troie. Reste qu'il demeure l'homme accompli, dont le modèle se substitue à celui d'Achille car Ulysse incarne ce qui avant tout fait l'homme grec : la curiosité.

Benoît de Sainte-Maure, Le Roman de Troie. XIVe siècle.
BnF, Manuscrits, français 782 fol. 197

Au Moyen Âge, cet épisode célèbre se prête à une métaphore chrétienne. Les fidèles naviguent dans la nef de l'Église sur la mer de l'hérésie où les sirènes les attirent. Mais comme Ulysse, les chrétiens s'attachent au Lignum Christi (la Croix, le mât) et peuvent atteindre sains et saufs le port du Salut.